Majoritatea bisericilor ctitorite de Ștefan cel Mare, cu excepția Putnei, zidită și pictată „pre dinlăuntru și pre denafară” în prima parte a domniei, datează din perioada 1487–1504. Ele reflectă mai mult decât pietatea ctitorului, constituind o „mare rugăciune” (așa cum inspirat au fost numite ultimele decenii de domnie) în piatră a domnului nevoit să încheie pacea cu turcii. Dintre cele aproximativ 20 de biserici domnești ridicate în acest interval, numai câteva mai păstrează fresce originale. Pictarea lăcașurilor de cult, ca gest întregitor al actului de ctitorire, implica un efort financiar considerabil, precum și tocmirea de pictori și iconografi pricepuți. Realizate de cele mai multe ori în anii imediat următori finalizării lucrărilor de construcție, frescele de la Pătrăuți, Sfântul Ilie de lângă Suceava, Voroneț, Sfântul Nicolae din Popăuți sau din paraclisul amenajat în turnul-clopotniță de la Mănăstirea Bistrița stau mărturie pentru măreția picturilor din această perioadă. Lor li se alătură și câteva ctitorii boierești de prim rang (Bălinești, Arbore), decorate în epocă cu fresce de cea mai înaltă calitate, într-o emulare a modelului domnesc.
Ștefan cel Mare a dispus împodobirea cu picturi murale nu numai a lăcașurilor zidite din temelie la îndemnul său, ci și a unor biserici reprezentative ridicate de înaintașii săi la tron. Astfel este biserica Sfântul Nicolae din Rădăuți – veche necropolă a domnilor Moldovei și sediu al episcopiei nou înființate – care primește acum un minunat înveliș pictural, magistral pus în valoare de recentele lucrări de restaurare. A ieșit, astfel, la lumină un splendid program iconografic, perfect adaptat spațiului arhitectural și funcției bisericii, cu multiple soluții originale și o neașteptată reprezentare a familiei domnitoare în tabloul votiv.
În chip firesc, arta ștefaniană continuă tradiția picturală manifestă în Moldova în prima jumătate a veacului al XV-lea, ducând-o la o formă de expresie superioară. Tipologic și stilistic, picturile murale la care ne referim se încadrează tradiției bizantine și post-bizantine, cu unele accente occidentale. Totodată, ele prezintă o serie de inovații, sesizabile atât sub aspectul selecției iconografice, cât și a manierei de tratare a unor teme nelipsite din decorația bisericilor ortodoxe. Istoricii de artă au sesizat, de pildă, un dramatism sporit al ilustrării Patimilor lui Hristos, prin înfățișarea dinamică a scenelor, prin expresivitatea gesturilor și a figurilor, prin atenția sporită pentru detalii. Redate în frize continue, astfel de compoziții vădesc, pe lângă intenția de a ilustra narațiunea evanghelică, o evidentă dorință de a angaja emoțional privitorul. Alături de teme hristologice sau referitoare la Maica Domnului, programele iconografice ștefaniene mai includ scene de sinaxar, portrete sau medalioane cu sfinți și diferite cicluri narative. De altfel, una dintre cele mai constante caracteristici ale decorației bisericilor din această perioadă o constituie predilecția pentru ilustrarea hagiografiei sfântului de hram, desfășurată, de obicei, în pronaos. Așa pătrund în pictura murală moldovenească teme noi, precum mult discutata Cavalcadă a Crucii de la Pătrăuți sau Pătimirea Sfântului Ioan cel Nou din paraclisul Bistriței.
Remarcată în literatura de specialitate a fost și evidenta preocupare pentru portrete atât în ceea ce privește redarea sfinților, cât mai ales în cazul personajelor istorice înfățișate în cadrul tablourilor votive. Memorabile portrete originale ale lui Ștefan cel Mare s-au păstrat la Voroneț, Sfântul Ilie, Pătrăuți sau Rădăuți. Mai mult decât reprezentările păstrate în alte medii artistice (broderie, miniatură, relief în piatră), cele în frescă ne pot orienta mai bine despre cum vor fi arătat în realitate domnul și diferiți membri ai familiei sale către sfârșitul veacului al XV-lea.
Nu în ultimul rând, tot epocii lui Ștefan cel Mare îi sunt atribuite și începuturile picturii exterioare – fenomen artistic care a conferit bisericilor din nordul Moldovei faima lor peste veacuri. Din relatările unor cronicari sau călători, coroborate cu rezultatele săpăturilor arheologice și/sau ale lucrărilor de restaurare, aflăm că numeroase dintre edificiile de cult ștefaniene prezentau pictură exterioară: Putna, Pătrăuți, Voroneț, Bădeuți, bisericile domnești de la Vaslui, Iași, Hârlău sau cele de la mănăstirile Neamț și Popăuți. Lor li se adaugă și cele două biserici de curți boierești de la Bălinești și Arbore, ale căror fresce exterioare aparțin în linii mari aceleiași perioade. Realizatorii acestor ansambluri picturale au avut de înfruntat provocări de natură tehnică (pentru ca frescele să reziste într-o climă adesea neprietenoasă), dar și de natură conceptuală, în sensul necesității creării unor programe iconografice cu caracter original, ce nu se regăseau în recomandările din erminii. Ele anunțau, astfel, epoca de glorie a picturilor exterioare din timpul lui Petru Rareș.