La doar câteva minute distanță de incinta monahală, sub coama unui mic deal și în mijlocul cimitirului parohial, se vede din șoseaua națională biserica de lemn cu hramul „Intrarea Maicii Domnului în biserică”, cunoscută drept „biserica Dragoș Vodă”. Istoria ei este strâns legată de cea a Mănăstirii Putna.
Cea mai veche însemnare despre acest lăcaș este a cronicarului Nicolae Costin, la începutul secolului al XVIII-lea: „Înțeles-am și noi de la oameni bătrâni, lăcuitori de aicea den țară, cum să trage cuvântul den om în om, că o beserică de lemnu la Olovăț să fie făcută de Dragoș vodă, și acolo dzic să fie îngropat Dragoș vodă. Și aceia beserică de lemnu au mutat-o Ștefan vodă cel Bun de o au clădit la mănăstirea Putna, unde stă pănă acmu”.
Câțiva ani mai târziu, cronicarul Ion Neculce scrie: „Și iaste hramul bisericii, Vovedenie. Și au zidit Ștefan-vodă la Volovățu altă biserică, de piatră, vrând ca să facă evlaviia mănăstirii Putnii, ca să să chieme aceia întâi, fiind acea biserică mai de demult decât alte mănăstiri a lui Alexandru-vodă cel Mare”.
Aceleași informații au fost preluate și în documentul domnesc emis de Mihai Racoviță Voievod în 17 martie 1723, întărind credibilitatea lor și semnalând receptarea instituțională fără rezerve a gestului lui Ștefan cel Mare.
Cercetările dendrocronologice recente confirmă afirmațiile din cronicile țării și din documentul amintit, adică faptul că biserica a fost construită în perioada de început a statului medieval Moldova, înainte de anul 1400, și se dovedește a fi, într-adevăr, cea mai veche biserică din Moldova și cea mai veche de lemn din țară. Mutarea la Putna este confirmată cu precizie la sfârșitul domniei Sfântului Voievod Ștefan cel Mare.
Contextul mutării a fost unul special. În ultimii ani ai vieții, Sfântul Ștefan a căutat să asigure o bază materială solidă pentru „mănăstirea lui dragă” și locașul său de veci. A făcut aceasta prin danii și privilegii acordate ctitoriei sale, pe care le enumeră în „marele privilegiu pentru Mănăstirea Putna” emis la 2 februarie 1503. În acel moment, Putna avea cea mai întinsă braniște între toate mănăstirile Moldovei și unul din cele mai mari domenii funciare din țară. Ca să consfințească și de drept întâietatea între celelalte mănăstiri, era nevoie de un argument canonic, de natură cronologică. În tradiția Bisericii Ortodoxe, ordinea canonică a așezămintelor monahale este dată de vechimea lor: fie a celui mai vechi altar sau chiar a celei mai vechi mențiuni documentare. Înaintea Putnei – ridicată în 1466–1469 – erau, firesc, așezate mănăstirile Neamț și Ițcani dinainte de 1400, Bistrița și Moldovița, mănăstirile lui Alexandru cel Bun și Probota veche, ca să amintim doar câteva. Ștefan cel Mare găsește o soluție interesantă: donarea bisericii de lemn aflate la Volovăț către Mănăstirea Putna și strămutarea în apropierea incintei acesteia.
Așa cum marele ctitor menționează expres în „marele privilegiu” că „am cumpărat cu banii noștri și am dat și am scris acelei sfinte mănăstiri de la Putna”, biserica de lemn de la Volovăț nu a fost mutată pur și simplu dintr-un loc în altul. În locul bisericii vechi, creștinii din Volovăț au căpătat o biserică nouă, din piatră, cu hramul Înălțarea Sfintei Cruci, zidită în anii 1500–1502. Durata neobișnuită a construcției într-o perioadă în care bisericile se ridicau într-un an sau un an și câteva luni „poate să arate că ridicarea acestei biserici n-a fost un fapt obișnuit”. Simțindu-și sfârșitul aproape, Ștefan a încercat din vreme să aranjeze favorabil situația materială și canonică a Mănăstirii Putna, lucru care s-a și întâmplat: la începutul anului 1503 a emis „marele privilegiu” și, în același an, biserica de lemn a trecut în patrimoniul necropolei domnești, înscriindu-se în rândul odoarelor ctitoricești ștefaniene, cele mai de preț pentru obștea putneană, între care se mai numără sfintele moaște, icoanele pictate sau brodate și manuscrisele cu miniaturi ale veacurilor XV–XVI.
În ceea ce privește contribuția lui Ștefan cel Mare la ansamblul construcției, cercetările actuale au identificat lemnul de brad folosit în anul 1503 pentru reparația și/sau extinderea bisericii vechi de la Volovăț care era realizată integral din lemn de stejar de bună calitate.
Existența bisericii a urmat urcușurile și coborâșurile Putnei, deși sunt puține date despre statutul ei în cadrul mănăstirii, în deceniile care au urmat.
Refacerea Mănăstirii Putna de către mitropolitul Iacov Putneanul a adus un suflu de viață nouă și la biserica de lemn. Aici au fost cu certitudine monahi care au viețuit în chiliile din jurul bisericii, care funcționa ca unul dintre altarele mănăstirii, așa cum este înfățișată ea în tabloul pictat prin anii 1762–1768: o biserică mică, fără abside, cu intrarea pe latura de sud. Regăsim în documente danii oferite special acestui lăcaș.
Lângă biserica de lemn a funcționat școala primară înființată la inițiativa Mitropolitului Iacob Putneanul în 1759. Cu excepția perioadei în care a fost egumen al Mănăstirii Solca, arhimandritul Vartolomei a avut aici reședința, la „mănăstirea veche”, îngrijindu-se de biserică și de clădirile apropiate.
Arhimandritul Vartolomei a făcut în anii 1760–1761 o catapeteasmă în stil baroc, pictată de patru zugravi moldoveni. Peste puțin timp, a extins biserica prin adăugarea celor două abside, înainte de anul 1768, și a unui pridvor în 1778. A fost un lucru necesar, în contextul noii stăpâniri austriece: biserica de lemn a devenit biserică parohială pentru satul Putna, care avea în 1779 consemnate 9 familii, iar în 1780 nu mai puțin de 119 familii.
În biserică se păstrează iconostasul făcut de Vartolomei Mazereanu cu cheltuiala sa și cu „milostenie”, în anii 1760–1761, potrivit inscripțiilor de pe icoanele praznicare. El reproduce la proporțiile bisericii de lemn iconostasele tipice din nordul Moldovei în a doua jumătate a secolului al XVIII-lea.
Moartea arhimandritului Vartolomei Mazereanu, survenită, probabil, în cursul anului 1780, a lăsat biserica fără sprijin. În contextul închiderii locașurilor monahale din cuprinsul Bucovinei și al extinderii bruște a satului în vecinătatea Mănăstirii, biserica de lemn a fost folosită ca biserică parohială a satului.
Desprinderea bisericii de complexul monahal s-a făcut treptat. În anul 1805, o altă biserică de lemn din grădina mănăstirii a fost mutată în satul Voitinel. În anul 1842, Consistoriul obligă mănăstirea să doneze de bunăvoie parohiei livada de lângă biserica de lemn, livadă ce fusese lăsată prin testament mănăstirii de către Vartolomei Mazereanu. Documentele Parohiei Putna din perioada austriacă evidențiază, până la jumătatea secolului al XIX-lea, o lipsă aproape completă de obiecte liturgice proprii, cele în uz fiind împrumutate de la Mănăstire. Până în anul 1868, aici au slujit părinții mănăstirii în calitate de preoți parohi ai satului și slujbele s-au ținut permanent până în anul 1908, când a fost construită noua biserică de zid cu hramul „Nașterea Maicii Domnului”.
După ce, în anul 1908, a fost construită în apropiere biserica nouă de zid cu hramul „Nașterea Maicii Domnului”, biserica de lemn a rămas în grija comunității parohiale, aici săvârșindu-se sfânta slujbă în ziua hramului.
În toamna anului 2022, cu binecuvântarea și purtarea de grijă a Înaltpreasfințitului Părinte Calinic, Arhiepiscopul Sucevei și Rădăuților, biserica a revenit în patrimoniul Mănăstirii Putna.
Istoria Bisericii „Dragoș Vodă”, cea mai veche biserică de lemn din țară, este strâns legată de cea a Mănăstirii Putna.
